Erzurum'da 1971 yılında Vergi Dairesi'nde memur olarak göreve başlayan Osman Şimşek, 34 yıl sonra aynı kuruma defterdar olarak geri döndü. Erzurum'un İspir İlçesi nüfusuna kayıtlı olan Osman Şimşek, 1971 yılında Erzurum Aziziye Vergi Dairesi'nde memur olarak göreve başladı.

10 yıl aynı kurumda memur olarak görev yapan Şimşek, 1981 yılında girdiği müdür yardımcılığı sınavını kazanarak müdür yardımcısı oldu. Aynı yıl Nevşehir'e Vergi Müdür Yardımcısı olarak tayin edilen Osman Şimşek, daha sonra sırasıyla Rize ve Tarsus'ta vergi müdürü olarak çalıştı. 1996 yılında Tarsus'ta Defterdar Yardımcılığı sınavını kazanarak Mersin Defterdar Yardımcılığı görevine getirilen Osman Şimşek, 2001 yılında Gümüşhane Defterdarlığı'na atandı.

Osman Şimşek, son olarak 1971 yılında memur olarak göreve başladığı Erzurum'a bu kez Defterdar olarak atandı. 20 Eylül itibariyle görevine başlayan Osman Şimşek, kendi memleketinde görev yapacak olmanın mutluluğunu yaşadığını belirterek, "Memur olarak başladığım bu kuruma defterdar olarak geri dönmek büyük bir onur" dedi.

Göreve başlar başlamaz kuruma bağlı birimleri inceleyen Defterdar Osman Şimşek, servislerde 1971 yılında birlikte çalıştığı arkadaşlarını görünce şaşkınlığını gizleyemedi. Personel ile bir süre sohbet eden Osman Şimşek, başarısını azimle çalışmasına borçlu olduğunu söyledi.