Kentin tarih öncesi çağlarına ait bilgiler yeterli olmamakla beraber, MÖ.2000-700 arasında Hititlerin burada yerleştikleri bilinmektedir. Bundan sonraki tarihi kısmen karanlık olup, MS.7’de Roma’ya bağlanmış ve XI.yüzyılın başlarında da Bizans’ın Armeniakon Themasının sınırları içerisinde kalmıştır.
Bu yüzyılın başında burada bulunan yazıtlardan İskilip’in bugünkü Vezirköprü olduğu anlaşılmaktadır. Kent, eski akropolis tepesinin doğu yanında, kuzeyden kayalıklı alçak yamaçlarla çevrili bir vadi boyunca, akropolis dibinden doğuya doğru yayılmaktadır. Akropolis tepesi doruğunda bugün yalnız geç Ortaçağ kalesinden bazı kalıntılar bulunmaktadır. Bunlardan güneydeki bölüm yakın zamanda restore edilmiştir.
Tepenin doğu eteğinde iki tane sütunlu, Paphlagonia türü kaya mezarı bulunmaktadır. Bunlardan birinde, dikdörtgen ön yüz üzerine üçgen alınlık, o üçgen alınlığın içine de kabartmalar işlenmiştir. Bu kabartmalar Roma dönemini işaret etmekle birlikte, mezarın kendisi birçok Pahlagonia kaya mezarı gibi, İÖ.6.yüzyıl yapıtıdır. Roma döneminde yeniden kullanılmış ve o sırada alınlık içerisine işlemelerin yapıldığı olasılık dahilindedir.